1995年7月25日，通德·奥沃拉比出生在尼日利亚。那一年，他的父亲加尼尤·奥沃拉比（Ganiyu Owolabi）刚刚从尼日利亚来到欧洲大陆，加盟到比利时的皇家安特卫普（Royal Antwerp），老奥沃拉比总共为皇家安特卫普出场了120次，攻入48球。正是父亲在球场上频频进球的画面深深印刻在小奥沃拉比的心中，这也成为他追逐自己职业足球梦想的源动力。

2012年，已经获得比利时国籍的奥沃拉比跟随家人搬迁到英格兰。通德·奥沃拉比在2013年加盟了他来英格兰的第一个球队，处于英格兰第11级别曼彻斯特联赛的AVRO队。2014年，奥沃拉比加盟到FC联的发展队（Development Team），在2013-14赛季的最后几场比赛中逐渐赢得主力位置并频频进球。2014-15赛季初的季前热身赛中，奥沃拉比还曾进入一线队的大名单，参加了多场热身赛，但由于一直未能在一线队立足，奥沃拉比决定到其他球队去锻炼自己。根据可查信息，奥沃拉比先后去到过克利瑟罗（Clitheroe）和拉德克利夫自治市（Radcliffe Borough）。2015年2月，奥沃拉比来到第8级别联赛的新米尔斯（New Mills），出场18次，攻入3球。2016年2月，奥沃拉比去到第10级别联赛，加盟到威德尼斯（Widnes），在此后的半个赛季中，12场比赛进了7球。2016年夏天，奥沃拉比重回已经降级到第9级别联赛的新米尔斯，半个赛季攻入8球。出色的表现得到了第8级别联赛球队海德联（Hyde United）的青睐，2017年1月重返北部超级联赛。尽管奥沃拉比代表海德联的预备队在对阵我们预备队的联赛中单场攻入4球，但只是在赛季末的三场比赛中进入过大名单，从未得到出场机会。

2017年夏天，奥沃拉比离开海德联，开始了他波折的2017-18赛季，他先后两次加盟第8级别联赛的普雷斯科特电缆（Prescot Cables，进过2球），期间还短暂加盟过同联赛的格洛索普北区（Glossop North End，3场1球），租借加盟第9级别联赛的帕迪厄姆（Padiham）。2018年2月，第8级别联赛的斯凯尔默斯代尔联（Skelmersdale United）将其招致麾下，但是10场比赛没有能够破门。

2018年夏天，奥沃拉比跟随第8级别联赛的拉德克利夫（Radcliffe）一起参加季前训练，凭借调整后的出色表现得到了该队主帅的肯定并加盟球队。起初他还是球队的替补球员，但频频替补进球让他转而成为球队的主力前锋。2018-19赛季结束，奥沃拉比在49场比赛中攻入26粒，拿下球队射手王的同时还荣获赛季最佳球员的称号，最关键的是他的升级附加赛半决赛和决赛的进球帮助球队升级到第7级别联赛。

凭借自己2018-19赛季的优异表现，奥沃拉比终于迎来了自己梦寐以求的职业合同，尽管这份合同是来自马耳他联赛。2019年8月，马耳他联赛的班霸——维多利亚热刺（Victoria Hotspurs）宣布签下奥沃拉比，然后在跟队参加了不到一个月的季前拉练后，奥沃拉比选择解除合约（原因不详）。

随后就是传奇般的经历，当奥沃拉比回到曼彻斯特机场时，被FC联的线人发现并通知了我们的主帅雷诺兹。几分钟后，奥沃拉比的手机铃响起，雷诺兹游说奥沃拉比能为其所用。8月30日，FC联官宣奥沃拉比加盟。8月31日，在FC联主场对阵莫佩思镇的联赛中，奥沃拉比完成了他在FC联一线队的处子秀，而且他仅仅用了5分钟就俘获球迷们的心，31分钟时他已经梅开二度，最后球队4比2获胜，拿到了赛季首胜。这样的处子秀不能更完美，但再度进球让他足足等了7场比赛。之后，逐渐找回状态的奥沃拉比无人可挡，10月12日对阵巴克斯特的比赛中独中四元，此后更是连续7场比赛都有进球，追平俱乐部连续进球的记录。11月5日，俱乐部决定给予16场比赛攻入12球的奥沃拉比一份有保障合同，这也是这赛季第一位得到这类合同的FC联球员。到2019年底，奥沃拉比已经代表FC联参加了26场比赛，取得了惊人的24粒进球。