Родившийся в Йорке Калкин начинал свою карьеру в местном клубе, но уже в 19-летнем возрасте подписал контракт с Манчестер Юнайтед. Этот переход стоил многократным чемпионам Англии 100,000 фунтов.
Правда, за МЮ Калкину удалось сыграть лишь однажды. 22 августа 1999 года в матче против Арсенала Ник в добавленное время заменил травмированного Ван дер Гоува. Только Калкин ввел мяч в игру, как судья дал финальный свисток. Эти секунды и стали единственными для вратаря в Премьер Лиге. Тем не менее, не играя в основе МЮ, Ник стал чемпионом Англии.
В 2000 году Калкин отправился в аренду в Халл Сити, затем Бристоль Роверс и Ливингстон, а в 2002 году подписал полноценный контракт с КПР, за который выступал до 2005 года и провел 22 игры.
Из-за хронической травмы колена Ник был вынужден завершить профессиональную карьеру в 27-летнем возрасте. Спустя пять лет, в 2010 году, голкипер вернулся в футбол, подписав контракт с Рэдклифф Боро из восьмого дивизиона. Позже Ник выступал за Прескот Кейблс, а в марте 2014 года перешел в ЮМ в качестве запасного вратаря.
| Сезон | М | ВнЗ | БЗ | Г | ГзМ | ЖК | КК | Награды |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 2014 - 2015 14/15 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0.00 | 0 | 0 | |
| 2015 - 2016 15/16 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0.00 | 0 | 0 | |
| Всего | 3 | 0 | 0 | 0 | 0.00 | 0 | 0 |
| Команда | И | В | Н | П | О | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Хебберн Таун | 39 | 22 | 10 | 7 | 76 |
| 2 | Хеднесфорд Таун | 39 | 22 | 10 | 7 | 76 |
| 3 | ФК Юнайтед | 39 | 21 | 9 | 9 | 72 |
| 4 | Уоррингтон Райлендс | 39 | 18 | 13 | 8 | 67 |
| 5 | Стоктон Таун | 39 | 17 | 12 | 10 | 60 |
| 6 | Ланкастер Сити | 39 | 16 | 11 | 12 | 59 |
| 7 | Гейнсборо Тринити | 39 | 16 | 11 | 12 | 59 |
| 8 | Лик Таун | 39 | 16 | 7 | 16 | 55 |
| 9 | Клиторпс Таун | 39 | 14 | 12 | 13 | 54 |
| 10 | Аштон Юнайтед | 39 | 14 | 10 | 15 | 52 |
| 11 | Бамбер Бридж | 39 | 14 | 8 | 17 | 50 |
| 12 | Илкестон Таун | 39 | 14 | 7 | 18 | 49 |
| 13 | Гайзли | 40 | 13 | 9 | 18 | 48 |
| 14 | Уоррингтон Таун | 39 | 12 | 12 | 15 | 48 |
| 15 | Рашолл Олимпик | 39 | 12 | 11 | 16 | 47 |
| 16 | Хайд Юнайтед | 39 | 10 | 14 | 15 | 44 |
| 17 | Уоркингтон | 39 | 10 | 13 | 16 | 43 |
| 18 | Уитби Таун | 39 | 10 | 12 | 17 | 42 |
| 19 | Прескот Кейблс | 39 | 8 | 15 | 16 | 39 |
| 20 | Морпет Таун | 39 | 11 | 6 | 22 | 39 |
| 21 | Стоксбридж Парк Стилс | 39 | 8 | 12 | 19 | 36 |