Стивен родился в ирландском городке Ков с населением всего около 10 тысяч. Здесь же он начал свой путь в футболе, выступая за местный Спрингфилд. В 2006 году О'Халлорана приметили скауты Астон Виллы, в которой он и продолжил карьеру. Стивену так и не удалось сыграть за основную команду бирмингемцев, но при этом он был вызван в национальную сборную Ирландии, за которую провел два товарищеских поединка.
До главной команды страны Стивен вызывался во все сборные, начиная с U-15, и в 2008 году даже был признан молодым игроком года в Ирландии (U-21).
Не пробившись в основу Астон Виллы, О'Халлоран отправился в аренду в Уиком Уондерерс, с которым вышел в полуфинал Кубка Лиги. К сожалению, его аренда закончилась до игры с Челси, которую Уиком проиграл 1-5.
После Уондерерс О'Халлоран был отдан в месячную аренду в Саутгемптон из Чемпионшипа, а затем и в Лидс из Лиги 1. Здесь судьба преподнесла Стивену испытание в виде разрыва крестообразных связок, из-за которого ему пришлось пропустить почти год.
В 2008 году последовала еще одна аренда – в Суонси, но и здесь О'Халлорана поджидала серьезная травма и, как следствие, разрыв арендного соглашения.
Перед началом сезона 2010/11 Стивен в качестве свободного агента перешел в Ковентри, где во время межсезонной подготовки снова получил травму. В общей сложности за Ковентри О'Халлоран провел 11 игр, после чего с ним не стали продлевать контракт.
После сезона в Карлайле Стивен наконец нашел команду, в которой он стал основным – Нанитон Таун, на тот момент выступавший в Конференции. Хорошо проявив себя, защитник спустя сезон подписал контракт со Стокпортом, в котором забил свой первый гол в карьере. После двух сезонов в Сэлфорде последовало возвращение в Стокпорт, в котором Стивен играл вплоть до окончания сезона 2017/18. Несмотря на предложение продлить контракт, О'Халлоран принял решение перейти в Юнайтед оф Манчестер.
Команда | И | В | Н | П | О | |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | Саус Шилдс | 42 | 25 | 10 | 7 | 85 |
2 | Уоррингтон Таун | 42 | 21 | 14 | 7 | 77 |
3 | Бамбер Бридж | 42 | 22 | 7 | 13 | 73 |
4 | Гейнсборо Тринити | 42 | 18 | 15 | 9 | 69 |
5 | Мэтлок Таун | 42 | 19 | 11 | 12 | 68 |
6 | Хайд Юнайтед | 42 | 18 | 12 | 12 | 66 |
7 | Редклифф | 42 | 17 | 15 | 10 | 66 |
8 | ФК Юнайтед | 42 | 19 | 9 | 14 | 63 |
9 | Марин | 42 | 17 | 10 | 15 | 61 |
10 | Уоррингтон Райлендс | 42 | 17 | 9 | 16 | 60 |
11 | Ланкастер Сити | 42 | 15 | 13 | 14 | 58 |
12 | Стаффорд Рейнджерс | 42 | 15 | 12 | 15 | 57 |
13 | Гайзли | 42 | 16 | 7 | 19 | 55 |
14 | Аштон Юнайтед | 42 | 16 | 8 | 18 | 53 |
15 | Уитби Таун | 42 | 14 | 10 | 18 | 52 |
16 | Марск Юнайтед | 42 | 15 | 5 | 22 | 50 |
17 | Морпет Таун | 42 | 14 | 7 | 21 | 49 |
18 | Атертон Коллиерс | 42 | 11 | 14 | 17 | 47 |
19 | Нантвич Таун | 42 | 12 | 10 | 20 | 46 |
20 | Стелибридж Селтик | 42 | 10 | 12 | 20 | 42 |
21 | Ливерседж | 42 | 11 | 7 | 24 | 40 |
22 | Белпер Таун | 42 | 7 | 9 | 26 | 30 |