Стивен родился в ирландском городке Ков с населением всего около 10 тысяч. Здесь же он начал свой путь в футболе, выступая за местный Спрингфилд. В 2006 году О'Халлорана приметили скауты Астон Виллы, в которой он и продолжил карьеру. Стивену так и не удалось сыграть за основную команду бирмингемцев, но при этом он был вызван в национальную сборную Ирландии, за которую провел два товарищеских поединка.
До главной команды страны Стивен вызывался во все сборные, начиная с U-15, и в 2008 году даже был признан молодым игроком года в Ирландии (U-21).
Не пробившись в основу Астон Виллы, О'Халлоран отправился в аренду в Уиком Уондерерс, с которым вышел в полуфинал Кубка Лиги. К сожалению, его аренда закончилась до игры с Челси, которую Уиком проиграл 1-5.
После Уондерерс О'Халлоран был отдан в месячную аренду в Саутгемптон из Чемпионшипа, а затем и в Лидс из Лиги 1. Здесь судьба преподнесла Стивену испытание в виде разрыва крестообразных связок, из-за которого ему пришлось пропустить почти год.
В 2008 году последовала еще одна аренда – в Суонси, но и здесь О'Халлорана поджидала серьезная травма и, как следствие, разрыв арендного соглашения.
Перед началом сезона 2010/11 Стивен в качестве свободного агента перешел в Ковентри, где во время межсезонной подготовки снова получил травму. В общей сложности за Ковентри О'Халлоран провел 11 игр, после чего с ним не стали продлевать контракт.
После сезона в Карлайле Стивен наконец нашел команду, в которой он стал основным – Нанитон Таун, на тот момент выступавший в Конференции. Хорошо проявив себя, защитник спустя сезон подписал контракт со Стокпортом, в котором забил свой первый гол в карьере. После двух сезонов в Сэлфорде последовало возвращение в Стокпорт, в котором Стивен играл вплоть до окончания сезона 2017/18. Несмотря на предложение продлить контракт, О'Халлоран принял решение перейти в Юнайтед оф Манчестер.
Команда | И | В | Н | П | О | |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | Хайд Юнайтед | 28 | 14 | 8 | 6 | 50 |
2 | Саус Шилдс | 24 | 15 | 5 | 4 | 50 |
3 | Бамбер Бридж | 27 | 14 | 5 | 8 | 47 |
4 | Уоррингтон Таун | 27 | 11 | 10 | 6 | 43 |
5 | Гейнсборо Тринити | 25 | 11 | 9 | 5 | 42 |
6 | ФК Юнайтед | 27 | 12 | 7 | 8 | 40 |
7 | Марин | 26 | 10 | 9 | 7 | 39 |
8 | Уоррингтон Райлендс | 28 | 11 | 6 | 11 | 39 |
9 | Редклифф | 25 | 10 | 9 | 6 | 39 |
10 | Мэтлок Таун | 25 | 11 | 5 | 9 | 38 |
11 | Гайзли | 26 | 11 | 4 | 11 | 37 |
12 | Стаффорд Рейнджерс | 28 | 10 | 6 | 12 | 36 |
13 | Стелибридж Селтик | 26 | 9 | 6 | 11 | 33 |
14 | Аштон Юнайтед | 27 | 10 | 6 | 11 | 33 |
15 | Ланкастер Сити | 25 | 7 | 11 | 7 | 32 |
16 | Атертон Коллиерс | 26 | 6 | 12 | 8 | 30 |
17 | Морпет Таун | 25 | 8 | 4 | 13 | 28 |
18 | Нантвич Таун | 28 | 7 | 7 | 14 | 28 |
19 | Уитби Таун | 25 | 7 | 6 | 12 | 27 |
20 | Марск Юнайтед | 20 | 8 | 2 | 10 | 26 |
21 | Ливерседж | 22 | 5 | 2 | 15 | 17 |
22 | Белпер Таун | 26 | 4 | 5 | 17 | 17 |