Родившийся в Йорке Калкин начинал свою карьеру в местном клубе, но уже в 19-летнем возрасте подписал контракт с Манчестер Юнайтед. Этот переход стоил многократным чемпионам Англии 100,000 фунтов.

Правда, за МЮ Калкину удалось сыграть лишь однажды. 22 августа 1999 года в матче против Арсенала Ник в добавленное время заменил травмированного Ван дер Гоува. Только Калкин ввел мяч в игру, как судья дал финальный свисток. Эти секунды и стали единственными для вратаря в Премьер Лиге. Тем не менее, не играя в основе МЮ, Ник стал чемпионом Англии.

В 2000 году Калкин отправился в аренду в Халл Сити, затем Бристоль Роверс и Ливингстон, а в 2002 году подписал полноценный контракт с КПР, за который выступал до 2005 года и провел 22 игры.

Из-за хронической травмы колена Ник был вынужден завершить профессиональную карьеру в 27-летнем возрасте. Спустя пять лет, в 2010 году, голкипер вернулся в футбол, подписав контракт с Рэдклифф Боро из восьмого дивизиона. Позже Ник выступал за Прескот Кейблс, а в марте 2014 года перешел в ЮМ в качестве запасного вратаря.