В начале сезона 2005/2006, когда Карл Марджинсон предложил Симмзу присоединиться к Юнайтед, Крису, в отличие от большинства игроков, было нелегко согласиться на это предложение. 39-летнему Симмо было тяжело покидать свой родной Мэйн Роуд, в который он пришел зеленым 16-летним парнишкой, а уходил уже сверхопытным играющим тренером. Но Крис все же принял это предложение.

"Каждый игрок мечтает играть перед многотысячной армией болельщиков", - говорит Симмо.

39-летний полузащитник имеет за спиной огромный опыт игрока полупрофессиональных команд - Вудхауз, Хайд Юнайтед (с которым Симмз в сезоне 1994/95 доходил до первого раунда Кубка Англии), Лоуер Хатт Сити (клуб из Новой Зеландии - была в карьере Симмо и такая страница!), Траффорд (19 голов в 20-ти матчах в сезоне 1996/97), и, наконец, возвращение в родной Мэйн Роуд. В этом клубе Крис сыграл 512 матчей и забил 130 голов.

Перейдя в Юнайтед, Симмз сыграл всего 14 матчей, забив 3 гола, а в конце сезона решил перейти на работу с юношеской командой Юнайтед.