Стивен родился в ирландском городке Ков с населением всего около 10 тысяч. Здесь же он начал свой путь в футболе, выступая за местный Спрингфилд. В 2006 году О'Халлорана приметили скауты Астон Виллы, в которой он и продолжил карьеру. Стивену так и не удалось сыграть за основную команду бирмингемцев, но при этом он был вызван в национальную сборную Ирландии, за которую провел два товарищеских поединка.

До главной команды страны Стивен вызывался во все сборные, начиная с U-15, и в 2008 году даже был признан молодым игроком года в Ирландии (U-21).

Не пробившись в основу Астон Виллы, О'Халлоран отправился в аренду в Уиком Уондерерс, с которым вышел в полуфинал Кубка Лиги. К сожалению, его аренда закончилась до игры с Челси, которую Уиком проиграл 1-5.

После Уондерерс О'Халлоран был отдан в месячную аренду в Саутгемптон из Чемпионшипа, а затем и в Лидс из Лиги 1. Здесь судьба преподнесла Стивену испытание в виде разрыва крестообразных связок, из-за которого ему пришлось пропустить почти год.

В 2008 году последовала еще одна аренда – в Суонси, но и здесь О'Халлорана поджидала серьезная травма и, как следствие, разрыв арендного соглашения.

Перед началом сезона 2010/11 Стивен в качестве свободного агента перешел в Ковентри, где во время межсезонной подготовки снова получил травму. В общей сложности за Ковентри О'Халлоран провел 11 игр, после чего с ним не стали продлевать контракт.

После сезона в Карлайле Стивен наконец нашел команду, в которой он стал основным – Нанитон Таун, на тот момент выступавший в Конференции. Хорошо проявив себя, защитник спустя сезон подписал контракт со Стокпортом, в котором забил свой первый гол в карьере. После двух сезонов в Сэлфорде последовало возвращение в Стокпорт, в котором Стивен играл вплоть до окончания сезона 2017/18. Несмотря на предложение продлить контракт, О'Халлоран принял решение перейти в Юнайтед оф Манчестер.