Крейг присоединился к академии Ливерпуля в 1996 году, когда ему было 8 лет, и прошел через молодежные команды всех возрастов. В сезонах 2005/06 и 2006/07 Линдфилд в составе Ливерпуля завоевывал молодежный Кубок Англии. А в следующем сезоне Крейгу удалось стать победителем Английской Премьер-лиги для резервистов.

Летом 2006 года Крейг дебютировал в первой команде Ливерпуля в товарищеском матче против Крю, и даже смог забить единственный гол в той игре. Два года спустя он с шестью голами стал лучшим бомбардиром турнира Dallas Cup в США, в котором Ливерпуль занял первое место.

Но закрепиться в основе мерсисайдцев Линдфилду не удалось и, попутешествовав по арендам, в 2010 Крейг перешел в Маклсфилд Таун, а затем и в Аккрингтон Стэнли, за который провел 84 игры. Последним клубом 26-летнего игрока был Честер из Национальной Конференции.

Вызывался Крейг и в молодежную сборную Англии, в составе команды U-19 он провел 7 игр и забил 3 гола.