Диган начинал играть в футбол за молодежную команду Олтринема и, проведя два успешных сезона, подписал с Малиновками профессиональный контракт. Но пробиться в основу Бену так и не удалось, и он перешел в клуб North West Counties League Фликстон.

Уже через полсезона Бен сменил команду, пойдя на повышение в клуб седьмого дивизиона Аштон Юнайтед.

В Аштоне Бен получил травму, выбыв на два месяца, но это не смутило Карла Марджинсона, который заприметил таранного нападающего в матче красных против Аштона (Бен тогда забил в ворота ЮМ) и пригласил его в ФК Юнайтед летом 2009 года.

Дигану предстояло пережить невероятные перемены, сам Бен так вспоминает о своем переходе в ЮМ:

"Я перешел в Юнайтед, провел две тренировки, и вот я уже лечу на самолете в Южную Корею, играть на глазах у 23,000 зрителей! Поездка в Корею была просто потрясающей, я ее никогда не забуду".

"В Аштоне на наши матчи ходило 100-200 человек, а у Юнайтед средняя посещаемость около 2,000!", – добавляет Диган.

Кстати, Бен – болельщик Манчестер Юнайтед: "Я всегда болел за МЮ, и как только фаны организовали ФК Юнайтед, я сразу начал следить за успехами команды и читать о ней в газетах".

Диган пришел в клуб после того, как его покинул супер-нападающий Кайл Уилсон, так что Бену было психологически непросто, фаны постоянно сравнивали результативности этих нападающих. Но Диган никогда не был супер-забивным форвардом, он играет на команду, может побороться, сбросить мяч, протаранить оборону. И в этом ему нет равных в Юнайтед!