Перед сезоном 2008/09 команду покинули два лидера и два лучших бомбардира в истории красных - Рори Паттерсон и Стюарт Рудд. В Юнайтед остро ощущался дефицит нападающих, и Марджинсон пригласил в клуб Кайла Уилсона.

Главный тренер ЮМ так охарактеризовал Уилсона: "Несмотря на возраст Кайла, у него уже достаточно богатый футбольный опыт, он успел поиграть в Английской Лиге за Крю и сыграл в составе молодежной сборной Англии. Мы пытались подписать Кайла в конце предыдущего сезона, но тогда сделка не выгорела. Сейчас же я очень рад, что этот талантливый нападающий присоединился к нашей команде".

Кайл прошел хорошую футбольную школу, начав с юношеской команды Крю Александра. В это же время его 15 раз приглашали в состав молодежной сборной Англии до 19-ти лет. В той команде Уилсон бок о бок играл со Скоттом Карсоном, Антоном Фердинандом и Ли Крофтом.

Уилсон с детства болеет за Манчестер Юнайтед: "Я фанат МЮ, мой отец покупал сезонный абонемент в течение многих лет, и это одна из причин, почему я захотел играть за ЮМ".

С первых же игр в составе Юнайтед Уилсон заставил болельщиков забыть о проблеме в линии нападения и, забивая от матча к матчу, уверенно возглавил таблицу бомбардиров ЮМ. Забив в сезоне 2008/09 в 32-х матчах 24 гола, Кайл покинул ЮМ, подписав контракт с Макклесфилдом, таким образом став первым игроком, который ушел из Юнайтед в профессиональный футбол.

Уже после ухода из ФК Юнайтед Кайла признали лучшим игроком полупрофессионального футбола Англии сезона 2008/09 по версии газеты MEN.

В январе 2010 года, не получая должной игровой практики в Макклесфилде, Уилсон на правах аренды перешел в Юнайтед.